Po tym prezydencie nie zachowały się praktycznie żadne dokumenty biograficzne. Zniszczeniu uległa także jego korespondencja. Niektórzy historycy podejrzewają, że zaginięcie archiwum dotyczącego biografii 21. prezydenta Stanów Zjednoczonych nie było przypadkowe. Był on bowiem pierwszym prezydentem USA, któremu kwestionowano prawo do sprawowania tego urzędu ze względu na miejsce urodzenia. Do dzisiaj nie wiemy, kiedy urodził się Chester Alan Arthur. On sam twierdził, że było to 5 października 1830 r. Niektórzy jego biografowie uważają jednak, że prezydent z niewiadomych przyczyn odmłodził się o rok. Istnieją także przypuszczenia, że zrobił to specjalnie, by wprowadzić w błąd ludzi poszukujących prawdy o jego pochodzeniu. 

Pewne jest, że ojciec Chestera nie był rodowitym Amerykaninem. Określenie „native born American” rozpowszechniło się w połowie XIX wieku, kiedy do USA zaczęły przybywać kolejne olbrzymie fale emigracji europejskiej, w tym z Irlandii. Ojciec przyszłego prezydenta William Arthur był Irlandczykiem. Pochodził z miejscowości Dreen, w hrabstwie Antrim. Po ukończeniu studiów na uniwersytecie w Belfaście wyemigrował w 1819 lub 1820 r. do Kanady. Tam został nauczycielem w niewielkiej miejscowości Dunham przy granicy ze stanem Vermont. W tamtych latach granica była otwarta, a ludność obu państw mogła przekraczać ją bez żadnych ograniczeń. William Arthur często wyjeżdżał do Vermont, gdzie poznał Malvine Stone, córkę George’a Washingtona Stone’a i Judith Stevens. Po stosunkowo krótkim narzeczeństwie William i Malvine 12 kwietnia 1821 r. zawarli związek małżeński. 

Nie wiemy, gdzie zamieszkali rodzice przyszłego prezydenta. Nic nie wskazuje, żeby pan William Arthur przerwał pracę w kanadyjskiej szkole. Przypuszcza się, że jego żona przeniosła się do Dunham. Oficjalna biografia informuje, że po narodzinach ich pierwszego dziecka, córki Reginy, wyjechali do miejscowości Burlington, z której następnie przenieśli się do Jericho, a niewiele później William dostał posadę nauczyciela w Waterville. Prezydent Chester Alan Arthur wspominał, że jego ojciec chciał w tym czasie studiować prawo, ale ze względu na przystąpienie do Baptystów Wolnej Woli (Free Will Baptists) został odrzucony przez wpływową i dominującą społeczność głównego nurtu Kościoła Baptystów i stał się kaznodzieją tego odszczepieńczego odłamu. Baptyści Wolnej Woli byli grupą założoną na początku XVII wieku przez angielskiego teologa Thomasa Helwysa. Jej członkowie uważali, że nikt nie powinien być ochrzczony bez swojej zgody. Wiarę traktowali jako łaskę otrzymaną od Stwórcy, a nie system wartości przekazanych przez przodków. Krytykowali więc chrzest dzieci, a nauczanie ich w szkółkach niedzielnych traktowali jako przymusową indoktrynację. Liberalne poglądy religijne Thoma Helwysa zostały uznane przez Kościół anglikański za niebezpieczną herezję, a jego samego król Jakub I kazał wtrącić do więzienia. Helwys zmarł w lochu prawdopodobnie w 1616 r. 

Wrogą purytanom koncepcję Baptystów Wolnej Woli przeniósł i zaszczepił na gruncie amerykańskim kapitan i kaznodzieja Benjamin Randall. Ich wspólnoty powstawały głównie w północnej części Nowej Anglii. Stąd też ich poglądy docierały do Quebecu, gdzie pracował William Arthur. Mimo że wcześniej był prawdopodobnie katolikiem, zachwycił się doktryną Baptystów Wolnej Woli i chociaż zrujnowało mu to karierę nauczyciela, pozostał pastorem tego kościoła do końca życia. W Vermont miało się urodzić czworo pozostałych dzieci państwa Arthurów, w tym Chester, który miał odziedziczyć imię po lekarzu przyjmującym go na świat. Tak w każdym razie twierdził sam prezydent Arthur. Niektórzy biografowie skłaniają się jednak ku opinii, że ta historia była zmyślona, aby ukryć fakt, że wszystkie dzieci Williama i Malvine Arthurów urodziły się w Dunham w kanadyjskiej prowincji Quebec, a William Arthur nigdy nie porzucił pracy w szkole. Zresztą zwolennicy tezy, że 21. prezydent USA urodził się w Ameryce, wcale nie są pewni, czy stało się to w solidnym, murowanym domu w Fairfield, czy – jak głosiła legenda stworzona prawdopodobnie przez samego prezydenta – w drewnianej chacie w pobliżu Waterville, rodzinnego miasta matki. 

Brak dokumentów potwierdzających urodzenie Chestera Alana Arthura na terytorium Stanów Zjednoczonych wywołał falę spekulacji prasowych, czy ma on prawo sprawować urząd prezydenta USA. Zgodnie bowiem z art. I konstytucji tego państwa prezydentem może zostać jedynie osoba urodzona na terytorium USA. Niezależnie od tego, jaka jest prawda, której nie poznamy, dopóki nie zostaną odnalezione dokumenty potwierdzające właściwe miejsce urodzenia Chestera Alana Arthura, był on obywatelem amerykańskim ze względu na swoją matkę, która pochodziła z rodziny zasłużonych amerykańskich patriotów. Jej dziadek, Uriah Stone, walczył w Armii Kontynentalnej podczas wojny o niepodległość i zdobył uznanie samego generała Jerzego Waszyngtona.Bractwo studenckie

W 1832 r., kiedy Chester miał trzy lata, jego ojciec wyruszył wraz z rodziną w podróż, w czasie której odwiedzał kościoły społeczności Baptystów Wolnej Woli w miastach stanu Vermont i północnej części stanu Nowy Jork. Dopiero gdy Chester ukończył 10 lat, jego rodzice osiedli na stałe w miejscowości Union Village w stanie Nowy Jork. Tu Chester rozpoczął edukację w lokalnej szkole przygotowawczej, którą ukończył pięć lat później. W wieku 15 lat został przyjęty do miejscowego Union College, gdzie wstąpił do stowarzyszenia studenckiego The Phi Beta Kappa Society. Członkostwo w tym najstarszym w Ameryce honorowym bractwie studenckim miało duże znaczenie dla rozwoju jego przyszłej kariery zawodowej. Członkowie The Phi Beta Kappa Society (od pierwszych liter greckiego zawołania Φιλοσοφία Βίου Κυϐερνήτης – Umiłowanie mądrości, przewodniczki życia”) przysięgali sobie wierność i pomoc na całe życie. Wbrew pozorom nie były to jedynie młodzieńcze obietnice, ale bardzo poważne zobowiązania, które tworzyły później nieformalne kręgi wpływów w gospodarce, wymiarze sprawiedliwości, polityce czy siłach zbrojnych. 

Pierwsza kapituła tego bractwa powstała jeszcze w czasach kolonialnych jako tajne stowarzyszenie literackie i filozoficzne w College of William and Mary. To właśnie z kręgów tej korporacji studenckiej przypominającej lożę masońską rekrutowali się ojcowie założyciele Stanów Zjednoczonych i najwybitniejsze umysły tego państwa. Do dzisiaj bractwo jest niezwykle wpływową organizacją, do której należeli m.in. Alexander Graham Bell, Mark Twain, Robert McNamara, Henry Kissinger, Bill Clinton czy George W. Bush. W latach 40. XIX wieku Union College nie był znaczącą uczelnią, ale przynależność do The Phi Beta Kappa Society uważano za najwyższy zaszczyt, jaki może spotkać studenta. Tylko co setny student składający prośbę o przyjęcie do tego bractwa otrzymywał na to zgodę kapituły. Organizacja zrzeszała ludzi idących z duchem postępu, dlatego już w 1875 r. przyjęta została do niej pierwsza kobieta, a dwa lata później pierwszy czarnoskóry student. 

Chester Alan Arthur ukończył studia na Union College w 1848 r. Przez cztery kolejne lata procował jako nauczyciel. Kontynuował jednocześnie edukację prawniczą. Odbył praktykę w firmie rodzinnej i w 1853 r. przeniósł się do Nowego Jorku, z którym związał swoje losy na zawsze. Nie była to ta sama metropolia, którą znamy dzisiaj. Niemniej już wówczas była siedzibą amerykańskiej socjety przemysłowej i bankowej. Nowy Jork już wtedy nosił cechy miasta wieloetnicznego, w którym mieszkali obok siebie przedstawiciele różnych ras i narodowości. Od lat 30. XIX wieku stał się centrum międzyrasowej działalności abolicjonistów na Północy. Dzięki temu na Manhattanie i Brooklynie powstały dwie najliczniejsze w Ameryce (ok. 16 tys. mieszkańców) społeczności murzyńskie. Dopiero napływ ogromnej liczby irlandzkich imigrantów w latach 60. XIX wieku całkowicie zmienił charakter tego miasta. Jednak kiedy Chester A. Arthur przyjechał do Nowego Jorku w 1854 r. po zdaniu egzaminu adwokackiego, było to miasto zamieszkane głównie przez rodowitych Amerykanów. Dziesięć lat później stało się miastem imigrantów, powstających jak grzyby po deszczu gett etnicznych tworzonych przez ubogich i źle wykształconych przybyszów z Europy. Nowy Jork stał się miastem zwalczających się gangów i miejscem, gdzie język angielski można było usłyszeć jedynie w ratuszu. 

Zanim jednak przybyły kolejne fale imigracji europejskiej, największe konflikty w mieście powstawały na styku życia ludzi białych i czarnych. Arthur był synem zdeklarowanego abolicjonisty i sam brzydził się niewolnictwem. Nie tylko potępiał ustrój gospodarczy południa Ameryki, ale miał też bardzo liberalne spojrzenie na relacje międzyrasowe. W 1855 r. wzbudził zainteresowanie nowojorskiej opinii publicznej, kiedy podjął się obrony murzyńskiej nauczycielki Elisabeth Jennings, która została brutalnie wyrzucona z tramwaju za zajęcie miejsca w przedniej części wagonu, przeznaczonej wyłącznie dla białych pasażerów. Arthur okazał się znakomitym mówcą sądowym i wygrał dla swojej klientki całkiem pokaźną jak na owe czasy kwotę 250 dolarów z tytułu odszkodowania za straty moralne. Nowojorskie przedsiębiorstwo transportowe w obawie przed dalszymi procesami czarnoskórych pasażerów jako pierwsze w historii Ameryki zniosło segregację rasową w swoich tramwajach. 

W 1856 r. Arthur założył ze swoim przyjacielem Henrym B. Gardinerem niewielką kancelarię adwokacką. Po sukcesie w sprawie pani Jennings nie udało mu się zabłysnąć ponownie na sali sądowej. Niewielka ilość drobnych spraw i niskie dochody sprawiły, że partnerzy zaczęli myśleć o przeniesieniu interesu na zachód Ameryki, gdzie ponoć można było się dorobić fortuny. Jednak krótki, kilkumiesięczny pobyt na Dzikim Zachodzie całkowicie odebrał Arthurowi ochotę na przygodę tam, gdzie prawo nie docierało. Był człowiekiem wygodnym, który lubił wielkomiejski splendor. Chciał bywać na salonach i korzystać z życia pełnymi garściami. Nie odziedziczył po ojcu głębokiej religijności, ale raczej chłodny pragmatyzm po matce. Po powrocie do Nowego Jorku postanowił zaangażować się w życie polityczne. Wstąpił do Partii Wigów, w której najbardziej podziwiał poglądy senatora Henry’ego Claya. Kiedy wigowie przekształcili się w Partię Republikańską, został jednym z pierwszych jej członków z Nowego Jorku.

Po powrocie z Dzikiego Zachodu w 1857 r. Chester Arthur poznał miłość swojego życia, piękną 20-letnią Ellen Lewis Herndon, córkę bohatera marynarki wojennej Stanów Zjednoczonych Williama Lewisa Herndona. Pobrali się dwa lat później, 25 października 1859 r. Z tego związku przyszło na świat troje dzieci: William Lewis (ur. 10 grudnia 1860 r.), Chester Alan (ur. 25 lipca 1864 r.) i Ellen (ur. 21 listopada 1871 r.). Mimo ciosu, jakim była śmierć pierwszego dziecka w 1863 r., państwo Arthurowie darzyli się gorącą miłością. Stanowiliby parę idealną, gdyby nie całkowicie odmienny światopogląd polityczny. Ellen pochodziła z arystokratycznej rodziny z Wirginii i była wychowana w kręgach politycznej i towarzyskiej śmietanki Waszyngtonu. W Nowym Jorku czuła się coraz gorzej, ponieważ w otoczeniu męża musiała ukrywać swoje prokonfederackie sympatiami. Nie wiemy, czy radykalnie odmienne spojrzenie na kwestię niewolnictwa wywoływało awantury między małżonkami. Niektórzy biografowie uważają, że po wojnie secesyjnej Ellen tak głęboko przeżyła upadek Konfederacji, że rozważała separację. 

Ich rozstanie przyszło jednak w zupełnie innej postaci. W 1878 r. Ellen popłynęła do Francji, aby przywieźć do Ameryki ciało swojej zmarłej matki. Podróż silnie osłabiła jej zdrowie. Pewnego wieczoru zimą 1880 r., po występie w Mendelssohn Glee Club, Ellen czekała w stroju wieczorowym na powóz, który miał ją zabrać do domu. Przeziębiła się i dostała zapalenia płuc. Zmarła 12 stycznia 1880 r. w wieku 42 lat, pozostawiając męża i dzieci w głębokiej rozpaczy. Prezydent Chester A. Arthur trzymał na swoim biurku w Białym Domu niewielki portret żony, przed którym każdego ranka stawiał wazon ze świeżymi kwiatami. Dla uczczenia pamięci ukochanej żony podarował kościołowi św. Jana w Waszyngtonie okno witrażowe przedstawiające anioły, z których jeden miał mieć rysy Ellen. Poprosił, aby każdej nocy to jedno okno było podświetlone, tak by mógł wpatrywać się w jego blask, gdy siedział w jednym z salonów na najwyższym piętrze Białego Domu. Aż do swojej śmierci w listopadzie 1886 r. pozostał wdowcem.

O uczuciu, jakim darzył żonę, świadczy fakt, że kiedy został prezydentem, ogłosił swoją zmarłą małżonkę duchową pierwszą damą Ameryki. Inni owdowiali prezydenci, tacy jak Thomas Jefferson czy Andrew Jackson, powierzali zadania pierwszej damy swoim córkom, siostrzenicom czy innym bliskim krewnym. Chester Arthur nie chciał o tym słyszeć. Oświadczył, że nie chce, by jakakolwiek inna kobieta nosiła godność przynależną jego ukochanej żonie. Zawsze powtarzał, że Ameryka utraciła wspaniałą pierwszą damę, która mogłaby być patronką artystów w Białym Domu. Ellen była bowiem bardzo utalentowaną sopranistką, występowała w nowojorskim Mendelssohn Glee Club, najstarszym amerykańskim chórze męskim, założonym w 1866 r., do którego powoli dołączały także śpiewaczki. 

W 1857 r. Chester Arthur został mianowany prawnikiem milicji stanu Nowy Jork. W zamian za pomoc w organizacji kampanii wyborczej gubernator Nowego Jorku Edwin D. Morgan mianował go generałem brygady milicji stanowej. Dziwny to był generał, co nigdy prochu nie wąchał. W 1862 r. Arthur został głównym kwatermistrzem wojska. Jego zdolności organizatorskie zostały docenione nawet przez przedstawicieli wrogiej mu Partii Demokratycznej i zwróciły uwagę republikańskiego kierownictwa. 

W 1871 r. w uznaniu zasług dla obronności Unii Arthur otrzymał posadę w nowojorskim urzędzie celnym. Po serii skandali korupcyjnych w rządzie Ulyssesa S. Granta nowy republikański prezydent Rutherford Birchard Hayes zakazał pracownikom instytucji państwowych udziału w działalności politycznej. Chester Arthur, który nie chciał zrezygnować z aktywności w swojej partii, musiał powrócić do prywatnej praktyki adwokackiej. W 1879 r. James A. Garfield zaproponował Arthurowi stanowisko wiceprezydenta. W ten sposób chciał osłabić wpływowy obóz swojego przeciwnika, senatora Roscoe Conklinga ze stanu Nowy Jork. Stronnicy Conklinga przekonywali Arthura, że przyjęcie propozycji Garfielda pogrzebie jego karierę polityczną. Tak się jednak nie stało. Chester Arthur już w pierwszym głosowaniu bez problemu uzyskał nominację wiceprezydencką swojej partii. Amerykańska opinia publiczna była zaskoczona tym faktem. Arthur był dla nich człowiekiem znikąd, nigdy nie sprawował żadnego urzędu z wyboru, nie piastował żadnej funkcji politycznej, nie był znany w kraju, nie prowadził żadnej kampanii wyborczej, a tu nagle od pierwszego razu został kandydatem najpotężniejszej partii politycznej w kraju na wiceprezydenta. „Co się stanie, jeśli prezydent Garfield umrze w czasie swojej kadencji? – pytał profetycznie jeden z felietonistów dziennika „Nation”. – Sytuacja to wyjątkowo nieprawdopodobna, ale musimy ją mieć na uwadze”.

Najczarniejsze przewidywania dziennikarza sprawdziły się jednak już niespełna rok później. Tandem Garfield-Arthur faktycznie wygrał wybory, ale prezydent James Abram Garfield sprawował urząd zaledwie siedem miesięcy. 2 lipca 1881 r. powiadomiono wiceprezydenta Arthura, że dokonano zamachu na prezydenta. Przerażony sytuacją Arthur zaszył się na kilka tygodni w swoim mieszkaniu w Nowym Jorku, aż do dnia, kiedy powiadomiono go o śmierci prezydenta. 19 września 1881 r. stwierdził, że jest „ostatnim człowiekiem w Stanach Zjednoczonych, który nadaje się na stanowisko prezydenta”. Bał się, że będzie kojarzony z radykalnym skrzydłem stojącym za zamachem. Nie wierzył we własne siły. Przecież nigdy nie sprawował żadnego wysokiego stanowiska w administracji publicznej. 

Kiedy został zaprzysiężony na prezydenta, w kręgach towarzyskich Waszyngtonu panowało przekonanie, że faktycznym prezydentem będzie senator Conkling. Arthur był uważany za próżnego nowojorczyka, który lubił modne ubiory, mocne trunki i przyjęcia, ale nie miał głowy do polityki. Wszyscy wiedzieli też, że jest człowiekiem leniwym i ma rozdęte ego. Uwielbiał, kiedy tytułowano go „panem generałem”, mimo że tak naprawdę nigdy nie dowodził żadną jednostką frontową. Wszystko wskazywało, że Ameryka trafiła na najgorszego prezydenta w swojej historii.

Nie była to jednak prawda. Chester Arthur szybko przystąpił do reformy administracji, która przyniosła poważne i wymierne wyniki kontroli stanowisk administracyjnych. Powołana przez Kongres z inicjatywy prezydenta Komisja Służby Celnej wykryła rozmaite nadużycia i zwolniła wielu niekompetentnych urzędników. Uszczelnienie wydatków państwa i rozsądna polityka fiskalna wzmocniły budżet do tego stopnia, że po raz pierwszy powstała nadwyżka w wysokości 100 mln dolarów. Jednocześnie Arthur postulował obniżenie podatków i ceł, aby wspomóc przedsiębiorczość. 

Prezydent Chester A. Arthur przeszedł historii jako budowniczy potęgi amerykańskiej marynarki wojennej, która odtąd miała służyć kontroli interesów Stanów Zjednoczonych na całej zachodniej półkuli. Człowiek, który był uznawany za prezydenta z przypadku, zbudował fundamenty amerykańskiej mocarstwowości. W 1884 r. utworzono Akademię Marynarki Wojennej. Prezydent Arthur zaczął być postrzegany jako nacjonalistyczny jastrząb. Nie była to jednak do końca właściwa charakterystyka tego polityka, o czym świadczy chociażby jego weto z 1882 r. wobec ustawy zakazującej imigracji chińskich robotników. 

Prezydent Chester Arthur znacznie przeorganizował i wzmocnił amerykańską dyplomację. Jako pierwszy zaczął wysuwać koncepcje stworzenia amerykańskich stref wpływów w Afryce. Popierał działalność założonego przez króla Belgów Leopolda II Międzynarodowego Towarzystwa Afrykańskiego, które zawarło ok. 400 umów z wodzami plemion zamieszkujących dorzecze rzeki Kongo. Dzięki wyprawie i odkryciom geograficznym Amerykanina Henry’ego Mortona Stanleya, pierwszego białego człowieka, który zbadał Kongo, Ameryka zaczęła rościć sobie prawo do eksploatacji tych obszarów. 

Świetny organizator nie potrafił jednak zapanować nad sytuacją we własnej partii. Pod jego nosem zwalczały się liczne frakcje. Dlatego podczas chicagowskiej konwencji Partii Republikańskiej w 1884 r. przegrał walkę o nominację z Jamesem G. Blainem. Po prostu nie wiedział, jak o nią walczyć. Dowodzi tego fakt, że jeszcze w 1885 r. nieudolnie starał się o mandat senatora ze stanu Nowy Jork. Nikt już jednak nie chciał go widzieć w polityce. Uważano, że jest człowiekiem zbyt uczciwym i zbyt naiwnym, aby jeszcze raz zabłysnąć w Waszyngtonie. Stąd też pod koniec życia nazywano go „uczciwym przegranym” (an honest loser). 

Porażka wyborcza bardzo osłabiła jego zdrowie. Powrócił do Nowego Jorku, gdzie chciał wrócić do praktyki adwokackiej. Kancelaria Arthur, Knevals & Ransom zaproponowała mu bardzo wysoką pensję (tysiąc dolarów miesięcznie) i reprezentacyjny gabinet na trzecim piętrze Mutual Life Building, ale niezwykle rzadko się tam pojawiał. Wyczerpany niepowodzeniami powoli tracił siły. Nie wzmocnił go nawet wyjazd na odpoczynek do New London w stanie Connecticut. 18 listopada 1886 r., zaledwie 20 miesięcy po opuszczeniu Białego Domu, zmarł w wieku 56 lat. Został pochowany przy swojej żonie na cmentarzu miejskim w Albany, stolicy stanu Nowy Jork. 35 lat później miasto Nowy Jork wystawiło mu pięciometrowy pomnik z brązu na Madison Square.